Esta rota circular desenvolve-se em pleno Monte Brasil, um geossítio formado por um antigo vulcão extinto com origem no mar e que mais tarde se ligou à cidade de Angra do Heroísmo, classificada como Património Mundial pela UNESCO. No Monte Brasil encontra-se implantada a Fortaleza de São João Baptista, construída nos finais do séc. XVI e considerada uma das maiores construídas por Espanha em todo o mundo. Comece o percurso junto ao parque do Relvão, subindo em direção à fortaleza e virando à esquerda após a arcada. Transponha a ermida de Santo António, construída em 1615 e continue aproveitando as vistas sobre a parte Sudeste da ilha, baía e cidade de Angra do Heroísmo. O percurso continua através do atalho à direita que sobe para um parque de merendas, passando pelo Pico do Facho, local onde está inserido um Posto Semafórico. Daqui o trilho contorna a caldeira, onde a vegetação predominante é composta pela endémica Urze (Erica azorica), passando pelas ruínas do Forte da Quebrada, integrado no conjunto defensivo da Fortaleza de São João Baptista. Retorne ao caminho principal onde a vegetação começa a dar lugar a Incensos (Pittosporum undulatum) e faça um desvio, à esquerda, para a vigia da baleia e um antigo posto da 2ª Guerra Mundial. Volte pelo mesmo atalho e siga em direção ao Pico das Cruzinhas, integrado na Reserva Florestal de Recreio do Monte Brasil, que constitui um local privilegiado para contemplar a cidade de Angra do Heroísmo, mas também alguns viveiros de aves e outros animais, antigas peças de artilharia antiaérea da 2ª Guerra Mundial e o monumento ao V Centenário do Povoamento da ilha Terceira (1432 – 1932). Daqui o caminho desce passando pela Fortaleza até ao parque do Relvão, local onde termina o percurso.