A data do seu descobrimento é incerta, embora seja provável que tenha ocorrido por iniciativa de mareantes vindos da vizinha Ilha Terceira. De seguro, sabe-se que recebeu gado por ordem do infante D. Henrique e que, em meados do séc. XV, já possuía povoadores, tendo sido Vasco Gil Sodré, natural de Montemor-o-Velho, acompanhado pela família e criados, o pioneiro e desbravador da ilha. Ergueu a sua casa no Carapacho, local onde aportou. Apesar de diligências de Vasco Gil Sodré para que lhe fosse feita a doação da ilha e de ter construído uma alfândega, a capitania da parte norte da ilha veio a ser entregue a Pedro Correia da Cunha, concunhado de Cristóvão Colombo, e a da parte sul a Duarte de Barreto.
O aumento da população, vinda, segundo alguns historiadores, das Beiras, do Minho e também da Flandres, bem como a prosperidade da ilha, levam a que Santa Cruz receba foral de vila em 1486 e que igual mercê seja dada à Praia, em 1546.
Dedicando-se desde o início à agricultura e ao plantio da vinha, a Graciosa exporta já no século XVI trigo, cevada, vinho e aguardente. Com uma economia predominantemente agrícola, realizando todo o seu comércio com a Ilha Terceira, que dispunha de porto frequentado por navios de grande porte e era o centro económico e administrativo, a Graciosa sofre ataques e pilhagens por corsários nos séculos XVI e XVII

Queijadas da Graciosa – Inspirada na receita das covilhetes de leite, esta queijada é um doce típico da ilha com capa em forma de estrela e recheio com subtil sabor a canela. É um autêntico ex-libris da ilha.

Alho da Graciosa – O alho da Graciosa distingue-se dos restantes pela sua casca vermelha e pelo aroma e paladar mais intensos. Foi conferida, a nível nacional, proteção à denominação “Alho da Graciosa” como Indicação Geográfica, que garantem qualidade e tenuidade do produto.

Mariscos – Lapas, cracas, lagostas e cavacos existem em grande abundância nesta ilha.

Molho à Pescador – Confecionado com peixe fresco pescado na costa graciosense, este prato é uma variante do caldo de peixe e caracteriza-se pelo cruzamento do caldo da cozedura do peixe com molho cru, com sabor ao típico alho da Graciosa, açaflor, salsa e cominhos.

Meloa da Graciosa – De casca rugosa e amarela, e interior de cor verde e sabor singular, a meloa da Graciosa distingue-se das restantes pela doçura que adquire devido às características singulares do solo e da fraca pluviosidade verificada na ilha.

Vinho – produzido, maioritariamente, a partir da casta tradicional verdelho, do qual se obtém ainda aguardente vínica, angelica e outros licores.

FESTA DO ESPÍRITO SANTO – São festas comuns a todas as ilhas, embora divergindo em alguns pormenores de ilha para ilha e até dentro da própria ilha. À volta de cada ilha, todas as freguesias têm uma capela, chamada de “Império”, com a respetiva irmandade. São consideradas as festas religiosas mais características de toda a etnologia insular. Celebram a terceira pessoa da Santíssima Trindade, onde o espírito comunitário e de partilha traduz a verdadeira natureza destas celebrações, ”uma festa do Povo para o Povo”. No 7.º domingo após a Páscoa (dia de Pentecostes) realizam-se 6 bodos por todas as freguesias da ilha, que são distribuídas as esmolas e as tradicionais rosquilhas pelos irmãos.

Localização: Todo o arquipélago
Datas: De Maio a Setembro, com especial ênfase no sétimo domingo depois da Páscoa
Entidade Responsável: Irmandades do Espírito Santo

CARNAVAL NA GRACIOSA – O Carnaval da Graciosa destaca-se dos restantes devido à sua longa duração, que tem início no final de dezembro, intensificando-se nas últimas três semanas anteriores ao dia de Carnaval. É uma manifestação popular aberta a todos e que se desenrola nas sedes das coletividades locais, com bailes, danças de salão e fantasias, que decorrem por toda a ilha até de madrugada, sendo tradição percorrer na mesma noite vários bailes. Anualmente são apresentados cerca de 20 trajes diferentes na Semana de Carnaval, confecionados por costureiras locais, sendo preparadas coreografias e apresentadas nos seus salões.

Localização: Ilha Graciosa
Data: Final de Dezembro – Semana de Carnaval
Entidade Responsável: Coletividades locais

FESTAS DO SENHOR SANTO CRISTO DOS MILAGRES – As festas do Senhor Santo Cristo dos Milagres, para além da sua componente religiosa, incluem um conjunto de manifestações de carácter popular das quais fazem parte espetáculos musicais, exposições, desfiles, atividades desportivas, touradas à corda e touradas de praça, entre outros.

Localização: Ilha Graciosa
Datas: Agosto
Entidade Responsável: Comissão de Festas

GRACIOSA SOUND FEST– Inserido nas Festas do Senhor Santo Cristo dos Milagres, o Graciosa Sound Fest é um evento musical que conta com a participação de bandas regionais e nacionais, bem como de DJ’s. Este Festival fica situado num recinto fechado na zona da Pesqueira e tem a duração de quatro dias.

Localização: Ilha Graciosa
Datas: Agosto
Entidade Responsável: Comissão de festas