Percurso circular cujo principal atrativo é o Pico Alto, ponto mais alto da ilha (587 m), que constitui um verdadeiro miradouro natural sobre a ilha, onde se distinguem perfeitamente as duas metades da ilha, uma mais plana e aspeto mais seco e outra com aspeto tipicamente açoriano, com terrenos húmidos e relevo acentuado. Os trilhos do Pico Alto são desafiantes, onde o uso de uma bicicleta de suspensão total contribui para uma maior sensação de confiança, permitindo desfrutar desta aventura de uma forma mais intensa. É nesta zona da ilha que existem alguns dos trilhos mais emblemáticos para a prática do Enduro.

Na 2ª parte deste percurso, destaca-se a passagem pelo Barreiro da Faneca, importante geossítio da ilha, pela paisagem única e singular, e a localidade dos Anjos, que contempla uma aprazível zona balnear e um pequeno porto de pesca. Refira-se que esta fase do trajeto possui trilhos algo duros e técnicos, resultado das escoadas lávicas, muito irregulares, que o tornam, por vezes, perigosos.

Esta rota termina com a travessia longitudinal da Vila do Porto, desde o Forte de São Brás até ao Parque Florestal de Valverde, onde se aconselha a visita a diversos museus e monumentos.