Esta pequena rota circular pela costa Sul, começa e termina na zona do porto, em frente à Igreja de São Sebastião, datada do ano 1852, da Calheta de Nesquim, freguesia com uma rica tradição na história da baleação açoriana. Aqui é possível visitar a casa dos botes baleeiros, atualmente transformada num museu local de elevado interesse cultural. Ao longo do percurso e sempre que o mesmo se desenvolva em estradas asfaltadas, caminhe com cautela na berma da estrada. O sentido preferencial do percurso é feito no sentido anti-horário. Siga as marcas paralelamente à orla costeira até chegar ao porto da Feiteira, uma pequena zona de lazer com acesso às piscinas naturais. Daqui o percurso entra na sua fase ascendente, passando por várias áreas cobertas de vegetação mista, nomeadamente a mata dos Fetais. No final da subida siga à esquerda, ao longo da estrada de terra batida, e aproveite a elevação para apreciar a vista para a freguesia que se encontra abaixo, mas também para a Pedra Aguda e para o Cabeço do Silvado (pequenos cones vulcânicos de escórias basálticas e que resultam de apenas uma única fase eruptiva). Na zona da Cascalheira o percurso começa a sua fase descendente, inicialmente pelo caminho de asfalto e depois por um caminho de pé posto que atravessa uma mata composta maioritariamente por incensos (Pittosporum undulatum) e que vai dando lugar a campos de cultivo, pastoreio e da tradicional cultura vitivinícola de pequena escala. Sensivelmente a meio da descida, irá cruzar uma vigia da baleia, onde pode aproveitar para apreciar a vista e descansar um pouco. Continue até chegar à estrada, optando por virar à esquerda, até chegar à Poça das Mujas, uma pequena zona balnear, e onde poderá visitar também o moinho do Morro do Cão (Murricão). De acordo com a lenda, um cão, chamado Nesquim, guiou três náufragos para esta zona, através dos seus latidos, ficando imortalizado no brasão de armas da freguesia.