Este percurso circular tem início no porto da vila da Calheta, junto do qual se situa o Museu Francisco de Lacerda, que tem como missão o estudo, a preservação, a valorização e a divulgação do património jorgense e da sua comunidade. Neste local existe também uma série de estruturas e serviços, nomeadamente supermercado, restauração, farmácia e uma zona balnear.
O trilho segue, subindo pela íngreme Ladeira Velha, antigo caminho que fazia a ligação à zona montante da Vila e que mantém ainda o pavimento tradicional em calçada, que data do século XIX. Em termos paisagísticos destacam-se o Parque de Merendas da Ladeira Velha e o Miradouro da Rua de Baixo que oferecem amplas vistas da Vila da Calheta e zona circundante, bem como das vizinhas ilhas do Pico e do Faial.
Chegando à zona dos Biscoitos, ponto mais alto do percurso, poderá visitar a sua Igreja, dedicada a Nossa Senhora do Socorro. Daqui o percurso segue pelo Trilho das Fontes, trilho de elevada importância histórica local, e que por isso dá o nome ao presente percurso pedestre, onde as gentes das localidades próximas iam buscar água às “Fontes da Rocha” e lavar roupa. O troço ascendente do percurso levá-lo-á à Fajã Grande, passando pelas pias de lavar e pelas ruínas de um antigo moinho de água, onde os habitantes moíam os seus cereais. Passará igualmente por terrenos onde se mantém o cultivo do inhame de água, típico de São Jorge, e poderá desfrutar de algumas zonas de descanso e miradouros.
Na Fajã Grande passará pela Ermida do Senhor Bom Jesus e próximo do Parque de Campismo, localizado junto a uma zona balnear, deverá seguir pelo caminho costeiro, passando por um antigo moinho de vento, e pela fábrica Santa Catarina, Indústria Conserveira S.A., indústria de conservas de atum instalada nesta vila desde os anos 40 do século passado, e que mantém ainda a preparação do atum segundo os métodos artesanais usados pelos antigos mestres conserveiros.
Seguindo pela orla costeira passará ainda pela Igreja Matriz, Igreja de Santa Catarina, padroeira do concelho da Calheta, e pelo Império do Divino Espírito Santo, situado na própria escadaria da Igreja. O percurso pedestre circular termina no porto da Calheta, local onde teve início