Esta rota circular desenrola-se entre os Montes da Guia e Queimado, locais de grande importância histórica faialense. Dada a sua localização estratégica, a península foi fulcral no desenvolvimento das telecomunicações entre a Europa e Estados Unidos, onde em 1893 foi instalado o primeiro cabo telegráfico submarino, em funcionamento até 1969 e crucial em períodos como as Grandes Guerras Mundiais.
Comece o percurso junto ao parque de estacionamento da praia do Porto Pim. Passe pelo Observatório do Mar dos Açores e com as instalações à sua direita, suba até ao miradouro da Lira. Deste ponto é possível ver a baía com o forte de São Sebastião na margem oposta. Por todo o percurso existem algumas fortificações de protecção marítima dos séculos XVI e XVII, baptizando o local como Porto Pim, equivalente a Porto Seguro.
Prossiga até à estrada onde deverá seguir à direita, transpondo a capela de Nossa Senhora da Guia. Continue para Sul com as Caldeirinhas (crateras do vulcão submarino do Monte da Guia) à sua esquerda, até o percurso virar para Norte com vista para a praia. Passe pelo Aquário do Porto Pim, local de exibição das espécies mais comuns do mar dos Açores e seguidamente pela casa dos Dabney.
A família habitou aqui entre 1806 até 1894, deixando um imenso património edificado, recuperado pelo Parque Natural de Ilha. Nesta fase o trilho segue à esquerda ao longo da praia, abandonando o Monte da Guia e entrando no Monte Queimado, um vulcão de génese terrestre.
No final da praia siga à direita pela Rua da Rosa e no final novamente à direita pelo cume do Monte Queimado. Antes do topo aproveite para descansar e apreciar a vista sobre a marina da Horta.
O caminho continua até ao parque de estacionamento, local onde começou o percurso. Após a caminhada aproveite para conhecer melhor todos os locais de interesse ao longo do percurso.