Inserida no Maciço Vulcânico dos Cinco Picos, esta pequena rota desenrola-se pela costa sudeste da Ilha, passando por vestígios de antigas fortificações de defesa marítima (sécs. XVI – XVII) e terminando na Vila de São Sebastião. Inicie o percurso na estrada regional, junto à Baía das Contendas. Circule pela direita, tendo o Farol das Contendas e os Ilhéus das Cabras atrás de si, ao fundo. Desça em direção aos Fortes da Greta e de Santa Catarina das Mós (ambos de 1581), com vista para a Baía da Mina, local privilegiado para a prática de surf. Chegando novamente à estrada, vire à direita, passe as estufas e, ao chegar ao Pico dos Cernos, vire novamente à direita, contornando as árvores. Opte pelo desvio à direita que desce até ao Forte do Bom Jesus, erguido em 1644, com vista para a Baía da Mina. Retorne pelo mesmo caminho e, na bifurcação, siga pela direita, para uma pequena mata onde predomina a endémica urze (Erica azorica). No marco geodésico, aproveite para ver o caminho efetuado até este ponto e a restante parte do percurso. Ao sair do bosque, em fase descendente, entre numa pastagem com a falésia à direita e salgueiros (Tamarix gallica) à esquerda. Aproveite para olhar para trás e apreciar a vista para os Ilhéus da Mina. À frente, os salgueiros dão lugar a canas (Arundo donax) e o percurso entra num caminho de terra batida que dá acesso a campos de cultivo e pastoreio. Siga as marcas até ao desvio para um miradouro de onde é possível ver a orla costeira de São Sebastião. Retorne ao caminho principal e continue à direita, junto ao mar, até ao Forte do Pesqueiro dos Meninos, datado de 1581, de onde se tem uma vista privilegiada para a orla costeira. Daqui, sobe para a Vila de São Sebastião, passando uma antiga azenha reconstruída – o Arrabalde –, onde antigamente corria a Ribeira de Frei João e, já no interior da Vila, passe pela ermida de Nossa Senhora da Graça. Um pouco mais à frente, irá transpor o Largo da Fonte, seguido da Ermida de Sant’Ana. Após a igreja, irá ver a praça central, local onde termina o percurso.
