Inserida no maciço vulcânico dos Cinco Picos esta pequena rota viaja pela costa Sudeste da ilha, passando por vestígios de antigas fortificações de defesa marítima (séc. XVI - XVII) terminando na Vila de São Sebastião. Inicie o percurso na estrada regional para a ponta das Contendas. Circule pela direita com vista para o farol das Contendas e ilhéu das Cabras ao fundo. Desça em direção aos Fortes da Greta e de Santa Catarina das Mós (ambos de 1581) com vista para a baía da Mina, local privilegiado para a prática de surf. Chegando novamente à estrada, siga à direita, transponha as estufas e, ao chegar ao Pico dos Cernos, vire à direita contornando as árvores. Opte pelo desvio à direita que desce até ao Forte do Bom Jesus, erguido em 1644, com vista para a baía da Mina. Retorne pelo mesmo caminho e, na bifurcação, siga à direita para uma pequena mata onde predomina a endémica Urze (Erica azorica). No marco geodésico, aproveite para ver o caminho efetuado até este ponto e a restante parte do percurso. Ao sair do bosque, fase descendente, entre numa pastagem com a falésia à direita e Salgueiros (Tamarix gallica) à esquerda. Aproveite para olhar para trás e apreciar a vista para os ilhéus da Mina. Adiante os Salgueiros dão lugar a Canas (Arundo donax) e o percurso entra num caminho de terra batida de acesso a campos de cultivo e pastoreio. Siga as marcas até ao desvio para um miradouro de onde é possível ver a orla costeira de São Sebastião. Retorne ao caminho principal e continue, à direita, junto ao mar até ao Forte do Pesqueiro dos Meninos, datado de 1581, com vista privilegiada para a orla costeira. Daqui o percurso sobe para a Vila de São Sebastião passando uma antiga azenha reconstruída, sobe o Arrabalde, onde antigamente corria a Ribeira de Frei João e, já no interior da freguesia, passa pela ermida de Nossa Senhora da Graça. Um pouco mais à frente irá transpor o Largo da Fonte, seguido da Ermida de Sant’Ana. Após a igreja irá ver a praça central, local onde termina o percurso.