Inicie a caminhada junto às ruínas do Farol dos Rosais e o ilhéu da Ponta dos Rosais. Inseridos em área de monumento natural e geossítio da Ponta dos Rosais estas falésias de cerca de 200 metros de altura representam uma importante zona de nidificação de aves marinhas como o Cagarro (Calonectris borealis) e o Frulho (Puffinus baroli). Respeite a conservação da natureza e tenha cuidado de não ultrapassar os limites recomendados pelas leis que protegem este local. Siga as marcas passando por um desvio para uma antiga e recuperada Vigia da Baleia, de onde é possível avistar as ilhas do Pico e Faial a Sul. Continue pela estrada de terra até chegar ao Parque Florestal das Sete Fontes. Aqui existem viveiros de plantas que depois são transplantadas para outros locais da ilha, mas também, infraestruturas de lazer como lagos, zonas de piquenique e locais de diversão infantil. Este parque é também palco da festa anual em homenagem aos emigrantes. Nesta fase é possível fazer um desvio, de ida e volta, até aos miradouros do Pico da Velha e o da Fajã de Ferrã Afonso, virados a Norte com vista para as ilhas Graciosa e Terceira. Com a ilha do Pico à sua frente, siga por um caminho descendente, com cautela devido ao piso escorregadio, para a freguesia dos Rosais. Neste local pode aproveitar para visitar o Centro de Exposição Rural (Edifício Sol). O percurso prossegue pela cordilheira central da ilha, em direção à Beira. Sede das instalações fabris e laboratoriais da União de Cooperativas de Lacticínios de São Jorge, entidade que produz o famoso queijo de São Jorge, certificado pela Confraria do Queijo de São Jorge. Aproveite esta localidade para se abastecer no comércio local e prossiga viagem por um caminho de terra de acesso a campos de pastoreio, até chegar a Santo Amaro, local onde termina a etapa. Neste ponto é possível fazer ligação com outros pontos da ilha através da próxima etapa da Grande Rota que liga Santo Amaro à Faja dos Cubres.