Este percurso tem início no Porto do Calhau, na freguesia da Piedade, zona este da ilha.
Comece por subir no asfalto, por 200m, e vire à esquerda, pelo caminho que passa pela Ermida de Nossa Senhora de Cima da Rocha, de 1854.
Posteriormente, siga as marcações no terreno durante aproximadamente 2 km, por atalhos entre vinhas e antigas casas de apoio à cultura da vinha.
Em seguida, siga junto ao mar, sobre as lajes de pedra basáltica, num piso muito irregular. Aproximadamente 1,5 km depois, suba a escadaria e siga na canada de bagacina até chegar ao casario de Engrade. Aqui tem a hipótese de seguir diretamente para a Manhenha ou continuar o percurso, pela esquerda.
Caso opte por ir diretamente para a Manhenha, siga no troço em asfalto até ao farol.
Caso contrário, siga pela esquerda, no atalho que contorna algumas baías, até ao farol da Manhenha, que deve ser contornado pela esquerda.
Ao chegar ao asfalto, prossiga por 700m até ao Porto da Manhenha, onde termina o percurso.