O descobrimento e povoamento da ilha estão envoltos em mistério. A primeira referência a São Jorge data de 1439 e sabe-se que, por volta de 1470, quando já existiam núcleos de colonos nas costas oeste e sul e a povoação de Velas fora fundada, veio para a ilha o nobre flamengo Wilhelm Van der Haegen, que, no Topo, criou uma povoação onde veio a morrer, com fama de grandes virtudes, já com o seu nome traduzido para Guilherme da Silveira. Rápido deve ter sido o povoamento da ilha, com gentes vindas do norte do continente, bem como a sua prosperidade, pois a sua capitania era doada, em 1483, a João Vaz Corte Real, donatário de Angra do Heroísmo, na Terceira, e Velas recebia foral de vila antes do final do séc. XV. Topo era sede de concelho em 1510 e Calheta em 1534, demonstrando a vitalidade de uma economia que, além da vinha e do trigo, tinha no cultivo do pastel e na colheita da urzela (exportados para a Flandres e outros países da Europa, e usados na tinturaria) as suas principais produções.  

A crise dinástica provocada pela subida ao trono de Portugal do rei Filipe II de Espanha teve os seus reflexos em São Jorge, uma vez que a Ilha Terceira tomou o partido do pretendente D. António, Prior do Crato, só vindo a capitular frente aos espanhóis após a queda da Terceira, em 1583. Segue-se um período de séculos em que a ilha se mantém quase isolada, o que se deve atribuir ao abrigo precário que os seus portos ofereciam aos navios, bem como à sua limitada importância económica. Mesmo assim, é sujeita a ataques de corsários ingleses e franceses durante os séc. XVI e XVII e às devastadoras razias dos piratas turcos e argelinos.  

No final do séc. XVI, uma secção da esquadra sob o comando do conde Essex desembarca na enseada da Calheta. Para a repelir, os habitantes arremessam pesadas pedras – únicas armas de que dispunham – e um soldado, chamado Simão Gato, acomete o oficial da força inimiga, derruba-o e arranca-lhe a bandeira.  

No séc. XVIII, o corsário francês Duguay- Trouin pilha São Jorge e, no ano de 1816, um corsário argelino que procurava apoderar-se de um navio mercante, é rechaçado pelos tiros da fortaleza da Calheta. Outras calamidades afligem São Jorge: tais como as privações e crises de alimentos em maus anos de colheita, desde o séc. XVI ao séc. XIX, os sismos e erupções vulcânicas de 1580, 1757 e 1808.  

O isolamento do passado tem vindo a ser quebrado com as obras realizadas nos dois principais portos – Velas e Calheta – e o aeroporto, abrindo a São Jorge novos horizontes de prosperidade e progresso, para o que conta com a integral utilização dos seus recursos naturais, a expansão da pecuária e dos lacticínios, da pesca e da indústria de conservas. 

Queijo de São Jorge DOP
Obtido a partir de leite crú de vaca, trata-se de um queijo curado, de pasta dura ou semidura e cor amarelada. O início da produção do queijo São Jorge remonta a meados do séc. XV tendo sido incentivado o seu fabrico pela comunidade flamenga. As características distintivas do queijo São Jorge DOP devem-se às condições edafo-climáticas da ilha que originaram pastagens de culturas variadas que, por sua vez, influenciam positivamente a qualidade do leite; 

Amêijoas da Caldeira de Santo Cristo
Consideradas uma maravilha gastronómica, estas amêijoas naturalmente criadas na lagoa da Fajã Caldeira de Santo Cristo, são famosas pela sua dimensão, sabor e textura carnuda única. A receita jorgense até pode variar, mas o objetivo ao cozinhar este molusco é sempre o mesmo: o apurar das características únicas da própria amêijoa. Acompanhadas por um bom vinho branco, são a escolha ideal no final de um dia a descobrir os encantos da ilha; 

Jantar da Matança do Porco
Em tempos idos, o dia da matança do porco era um dia de festa, aguardado por muitos miúdos e graúdos com grande alegria. Os Jantares são caracterizados por uma ementa tradicional composta por caldo de funcho, molha de carne, fressura, morcela, iscas de fígado, linguiça, inhame, batata-doce e torresmos; 

Torresmos de Porco
Pedaços de carne de porco, cozinhados na sua própria gordura até ficarem secos, geralmente acompanhados com batata-doce; 

Molha de Carne
Tradicional nas festas natalícias, consiste em carne de porco que, depois de temperada, é frita em banha e, em seguida, coze num refogado, sendo preparada num tacho de barro; 

Inhames de São Jorge
Tubérculo tipicamente servido com linguiça, de carácter singular pela sua diferença do paladar, por serem criados nos “rios” – zonas húmidas junto aos leitos das ribeiras; 

Bolo de Véspera
Confecionados cerca de três dias antes da Festa do Divino Espírito Santo, para serem entregues na véspera, daí o seu nome, são um doce, também secular, com direito a “chavão” – um género de carimbo, neste caso, para referenciar a massa, com que se marcam os bolos de vésperas, normalmente com os símbolos do Espírito Santo e de quem faz os bolos; 

Bolos de Coalhada
Conhecem-se, desde que há memória da sua feitura e distribuição pelas festas do Divino Espírito Santo, por toda a Ilha de S. Jorge. No entanto, atualmente é um doce em vias de esquecimento. A “memória viva” permanece na Costa Norte da ilha, na freguesia de Santo António, onde a sua receita passa de geração em geração, essencialmente para as celebrações do Divino Espírito Santo; 

Espécies de São Jorge
São um tradicional doce fabricado na ilha e a sua qualidade garante o Selo da Marca Açores: “Açores – Certificado pela Natureza”. Hoje em dia, é uma iguaria que contém na sua confeção especiarias como erva-doce, canela e pimenta. Tem a forma de pequenas rosquilhas de massa tenra, transversalmente golpeadas na parte superior, deixando adentrar o recheio de cor acastanhado; 

Suspiros
São pequenos doces feitos de claras de ovos, assados no forno; 

Esquecidos
A partir da confeção do doce típico ‘suspiro’, decorriam-se grandes quantidades de gemas inutilizadas. Logo, para evitar o desperdício desse alimento, elaboravam-se os Esquecidos com as gemas e adicionando-se açúcar e farinha de trigo. 

Rosquilhas de Aguardente
São rosquilhas confecionadas com ovos, farinha de trigo e açúcar, às quais se vai adicionando aguardente local a pouco e pouco. As rosquilhas são fervidas num tacho com água e fazem-se alguns cortes à sua volta para, posteriormente, serem cozidas em forno bem quente; 

Coscorões
Trata-se de uma tira de massa de farinha de trigo e ovos que, depois de frita, se costuma polvilhar com açúcar e canela; 

Aguardente de Canela
A cultura das aguardentes complementa o leque das bebidas autóctones, sendo característica a aguardente local aromatizada com canela, completamente distinta dos licores de canela mais comuns, e produzida exclusivamente por pequenos produtores locais; 

Angelica
Vinho licoroso produzido artesanalmente. O seu aroma é poderoso, com traços de fruta madura e mel. O sabor começa por ser quente e evolui para sensações gordurosas e doces; 

Café da Fajã dos Vimes
O microclima de algumas fajãs permitiu o aparecimento de raridades agrícolas, como uma plantação de cafezeiros, caso raro na Europa. Na Fajã dos Vimes pode apreciar-se um café de paladar e aroma intenso, feito com grãos colhidos localmente. 

Festas de São Jorge
Realiza-se, anualmente, a Festa em honra de São Jorge – padroeiro da Vila das Velas. Esta celebração ocorre a 23 de abril, sendo, por isso, nesta data feriado municipal no concelho das Velas. Trata-se de uma festa de cariz religioso, com grande destaque para a missa e procissão em honra do Padroeiro São Jorge. A procissão percorre, habitualmente, as principais artérias do centro histórico da Vila das Velas, sendo habitual a população enfeitar as varandas das casas com colchas coloridas e a ornamentação das ruas com os tapetes em forma de homenagem ao padroeiro. A par da celebração religiosa, o Município das Velas organiza uma vertente de cariz mais profano da festa, de forma a assinalar o Dia Maior do Concelho, com atividades de âmbito cultural. 

Localização: Vila das Velas 
Data: 23 de abril 
Entidade Responsável: Igreja de Velas e Câmara Municipal de Velas  

Festas do Espírito Santo
São festas comuns a todas as ilhas, embora divergindo em alguns pormenores de ilha para ilha e até dentro da própria ilha. À volta de cada ilha todas as freguesias têm uma capela, chamada “Império”, com a respetiva irmandade. São consideradas as festas religiosas mais características de toda a etnologia insular. Celebram a terceira pessoa da Santíssima Trindade onde o espírito comunitário e de partilha traduz a verdadeira natureza destas celebrações …”uma festa do Povo para o Povo”. 

Localização: Toda a ilha 
Datas: De Maio a Setembro, com especial ênfase no 7º domingo depois da Páscoa 
Entidade responsável: Irmandades dos Espírito Santo 

Domingo do Espírito Santo
Sete Domingos após a celebração da Páscoa, tem lugar, por toda a região e não sendo São Jorge exceção, a celebração do Domingo do Divino Espírito Santo ou Domingo de Pentecostes. Um pouco por toda a ilha, realizam-se as tradicionais coroações que seguem em cortejo, com as diversas insígnias do Espírito Santo, com grande destaque para as coroas, da casa dos Mordomos (pessoas que dão a festa) até à igreja, sendo que, após a celebração da missa, ocorre a coroação, na qual o pároco coloca a coroa do Espírito Santo na cabeça das pessoas que estão destinadas pelos Mordomos para receber este louvor. Geralmente, os Mordomos servem, logo após a missa, as tradicionais Sopas do Divino Espírito Santo para convidados. Em algumas localidades, realiza-se, durante a tarde do Domingo Espírito Santo, a tradição dos cavaleiros e foliões. 

Segunda-Feira do Espírito Santo e Dia dos Açores – Bodo de Leite
Feriado regional, a Segunda-feira do Espírito Santo, e também Dia da Região, reveste-se de grande importância em São Jorge, na freguesia de Santo Antão, concelho da Calheta, onde decorre o chamado Bodo de Leite de Santo Antão. Durante a manhã, realiza-se um Desfile de Carros Alegóricos, alguns deles ainda puxados por juntas de Bois da raça Ramo Grande. Os carros alegóricos são, por norma, ornamentados de acordo com um tema escolhido pela Comissão da Festa. Realiza-se, igualmente, um desfile de gado pela rua principal da freguesia. De seguida, os membros da Comissão da Festa “brindam” todos os presentes com massa sovada, queijo de São Jorge, vinho e sumo. 

Localização: Freguesia de Santo Antão 
Data: Segunda-feira do Espírito Santo 
Entidade Responsável: Comissão da Festa/Mordomos 

 Festa de Nossa Senhora do Rosário
A Festa em honra de Nossa Senhora do Rosário ocorre na freguesia dos Rosais, a 15 de agosto, data em que se celebra também em todo o país a Assunção de Nossa Senhora, sendo, por isso, feriado nacional. Nesta freguesia, cuja padroeira é Nossa Senhora do Rosário, celebra-se a missa e procissão em honra desta. A par da festa religiosa, existe, também, uma Comissão de Festas que organiza a componente profana da festa, com a realização de várias atividades culturais, incluindo concertos de bandas musicais, geralmente de renome nacional, com grande destaque também para a tauromaquia, com a realização de duas touradas à corda, durante o decorrer da festa. Especial destaque igualmente nesta festa para a presença dos emigrantes, especialmente dos EUA e Canadá. 

Localização: Freguesia de Rosais 
Data: 15 de agosto 
Entidade Responsável: Comissão Fabriqueira Da Igreja de Nossa Senhora do Rosário 

 Festa de Santo Cristo – Romaria / Peregrinação
No primeiro fim-de-semana de setembro, realiza-se a Festa do Senhor Santo Cristo da Caldeira, numa das mais emblemáticas Fajãs de São Jorge: a Fajã de Santo Cristo. A população da ilha, devota do Senhor Santo Cristo da Caldeira, tem por hábito realizar romarias até àquela fajã, sendo que existem pessoas que percorrem muitos quilómetros a pé, em jeito de promessa, saindo das respetivas freguesias onde residem até ao Santuário do Senhor Santo Cristo da Caldeira, na Fajã de Santo Cristo. No domingo, realiza-se a missa e procissão em honra do Senhor Santo Cristo da Caldeira que percorre os arruamentos da fajã, sendo que de seguida são servidas as famosas Sopas do Espírito Santo. 

Localização: Fajã de Santo Cristo 
Data: Primeiro fim-de-semana de setembro 
Entidade Responsável: Comissão de Festas  

Dia de Todos os Santos / Pão Por Deus – Tradição Jorgense
No Dia de Todos os Santos, dia 1 de novembro e feriado nacional, é tradição as crianças, um pouco por toda a ilha, “pedirem Pão-Por-Deus”: as crianças vão pelas casas das respetivas freguesias, sendo que quem lhes abre a porta lhes dá guloseimas, que são depositadas dentro das chamadas “saquinhas” que as crianças levam para guardar tudo aquilo que recebem. 

Localização: toda a ilha 
Data: 1 de novembro

Festa de Santa Catarina
25 de novembro é feriado municipal no concelho da Calheta, dia em que se assinala a Festa em honra da padroeira Santa Catarina de Alexandria. Neste dia, destaque para a celebração da missa e procissão em honra da Padroeira, sendo que a procissão percorre as ruas principais da Vila que são enfeitadas a rigor, com grande destaque para os tapetes realizados pela população em homenagem à padroeira. Neste dia, a Câmara Municipal da Calheta tem por hábito servir as famosas Sopas do Espírito Santo a todos os que participam nesta celebração. 

Localização: Vila da Calheta 
Data: 25 de novembro 
Entidade Responsável: Igreja Matriz da Calheta/Câmara Municipal da Calheta 

Dia dos Amigos/Dia das Amigas
Por toda a região e nas semanas que antecedem o Carnaval, celebra-se a amizade entre amigos e amigas em duas quintas-feiras seguidas. Por norma, nestes dias, grupos de amigos na primeira quinta-feira, e grupos de amigas, na quinta-feira seguinte, celebram o laço de amizade que os une com grandes convívios, com almoços e jantares, que são sempre assinalados em clima de grande festa.  

Semana Cultura de Velas
Na primeira semana do mês de julho, a Câmara Municipal das Velas, em parceria com a Associação Cultural das Velas, organiza a Semana Cultural. São quatro dias de festa, que, por norma, se iniciam na primeira quinta-feira do mês de julho, durando até ao domingo. Em grande destaque está a cultura local e regional, com um programa no qual se inserem várias atuações de grupos de folclore, de filarmónicas, do desfile de marchas populares e da mostra de diversas exposições. Grande destaque para a tauromaquia, com o programa da festa a contemplar, geralmente, uma tourada de praça e uma tourada à corda. De evidenciar o destaque que é dado a bandas e artistas de renome nacional, com, pelo menos, um concerto por dia, sendo também dada evidência às bandas e artistas locais. 

Localização: Vila das Velas 
Data: Primeira semana de julho 
Entidade Responsável: Câmara Municipal de Velas/Associação Cultural de Velas 

Festival de Julho
Festa que dá evidência à cultura, tradições, usos e costumes do concelho da Calheta. O Festival de Julho realiza-se anualmente na segunda semana de julho, iniciando-se, geralmente, numa quinta-feira terminando na segunda-feira. É a festa profana com maior destaque na Vila da Calheta. De salientar do programa desta festa as atuações de grupos de folclore, filarmónicas, desfile de marchas populares e diversos momentos culturais, evidenciando-se ainda a atuação de bandas locais e nacionais. 

Localização: Vila da Calheta 
Data: Segunda semana de julho 
Entidade Responsável: Câmara Municipal da Calheta  

Festa do Emigrante
Como o próprio nome indica, esta é uma festa dedicada aos emigrantes e, regra geral, as despesas da mesma ficam a cargo de algum emigrante que deseje patrocinar esta festividade. Ocorre na freguesia da Urzelina, bem junto ao mar, com destaque para a atuação de grupos de folclore, desfile de marchas populares, de bandas locais e, por vezes, artistas nacionais. Destaque ainda para a realização de uma tourada à corda no porto da Urzelina. 

Localização: Freguesia da Urzelina 
Data: Primeiro fim-de-semana de agosto 
Entidade Responsável: Comissão de Festas  

Dia das Montras
Trata-se de uma tradição açoriana que se realiza um pouco por todo o arquipélago. Em São Jorge, quer na Vila das Velas quer na Vila da Calheta, neste dia, o comércio local enfeita a rigor as montras das lojas para participar no concurso das montras. A população acorre ao centro das vilas para apreciar as montras, fazer compras, conviver, assinalando-se deste modo início do espírito natalício.  

Localização: Vila da Calheta e Vila das Velas 
Data: 1 de dezembro (Calheta) e 8 de dezembro (Velas) 
Entidade responsável: Câmara Municipal da Calheta, e Câmara Municipal de Velas, Associação Cultural de Velas, Núcleo Empresarial de São Jorge